Auf seiner zweiten Reise in die Neue Welt, entdeckte Christoph Kolumbus am 5. Mai 1494 in der St. Ann`s Bay, Jamaica. Er meinte, Jamaica sei "die schönste Insel, die je das Auge erblickte ... voller Täler, Felder und Ebenen". Wie auch auf Kuba und Haiti fand er eine blühende Gemeinde von Aruak - Indianer vor. Vor etwa 650-900 n.Chr. waren diese aus ihrer Heimat Guayana und Venezuela in Einbäumen nach Norden gesegelt und hatten sich auf sämtlichen Inseln der Antillen niedergelassen. Später wurde das friedliche Leben der Aruak durch die wahrscheinlich menschenfressenden Kariben (ein anderer Indianerstamm) fast beendet, wenn nicht die Spanier ihre Ausrottung verhindert hätten. Diese Aufgabe fiel jedoch später den Europäern zu.

Neun Jahre später segelte Kolumbus wieder nach Jamaica, diesmal allerdings unter traurigen Umständen. Nach Verlassen des amerikanischen Festlandes, zeigte sich auf seinen zwei arg mitgenommenen Schiffen, ein hoher Wurmbefall an. Eine Atlantiküberquerung war so nicht mehr sicher genug. Er wollte nach Hispaniola, kam jedoch nur bis zur St. Ann`s Bay, wo seine Schiffe voll Wasser liefen und im weichen Sand versanken. Ein Jahr mußte er von Krankheit und Hunger gequält auf der Insel verbringen bevor er Ende Juni 1504 von einer gemieteten spanischen Karavelle gerettet wurde.

Als 1510 die ersten Kolonisten nach Jamaica kamen und mit Spanish Town einen wichtigen Umschlagplatz errichteten, wurden die Aruak - Indianer zu ihren Sklaven gemacht und so schlecht behandelt, daß sie in kurzer Zeit, auch infolge eingeschleppter Krankheiten, ausgestorben waren. Schwarze Sklaven aus Afrika wurden so als billige Arbeitskräfte eingeschifft.

In den nächsten Jahren wurde die Insel von unzähligen Eroberungen heimgesucht. Franzosen, Holländer, Italiener, Engländer und Piraten versuchten Jamaica zu beherrschen. Schließlich gelang es den Engländern die schon durch internen Zwist geschwächte spanische Herrschaft zu besiegen.

Kurz vorher (1672) wurde die Royal African Company gegründet, die Jamaica zu einem der größten Sklavenmärkte der Welt machte. die billigen Arbeitskräfte aus Westafrika waren die Voraussetzung für die blühende Plantagenwirtschaft im 18. Jahrhundert. Zu Beginn des 19. Jahrhundert setzte sich die Idee der Sklavenbefreiung, von England kommend, auch auf Jamaica durch. Der Negeraufstand von 1831 und das Gleichberechtigungsgesetz von 1833 führten zur Freilassung von 125 000 Sklaven; die Folge war, daß viele Pflanzer trotz der für die Sklavenverluste gezahlten Entschädigungen in den finanziellen Ruin gestürzt wurden.